Adatok:
Születési idő:	1981. április 20.
Leigazolt:	1998 augusztus 3.
Ára:	-
Debütált:	1999. október 31.
Nemzetiség:	ír
Születési hely:	Waterford
Poszt:	védő

John O'Shea 1998 augusztusában írta alá profi szerződését a Manchester Unitedhez, de bemutatkozására egy évig, az Aston Villa elleni idegenbeli Ligakupa meccsig kellett várnia.

Miután húsz meccsen két gólt szerzett a tartalékok között az 1998/99 és 1999/00-es szezonban, John kölcsön lett adva a másodosztályú Bournemouth csapatának 2000 januárjában. Itt a Colchester United elleni mérkőzésen mutatkozott be. Néhány meggyőző teljesítmény után fantáziát láttak benne a Bournemouthnál. A védelem mindkét oldalon tudott játszani, és nyomás alatt sem ingott meg, valamint jól, és magabiztosan bánt a labdával. Tíz kezdő mérkőzéssel, és egy góllal a háta mögött 2000 márciusában visszatért az Old Traffordra, azzal az eltökélt szándékkal, hogy a kezdőcsapatba verekszi magát.

Annak ellenére, hogy játszott még két Ligakupa meccsen ez nem történt meg, és ismét kölcsön lett adva. Ezúttal a Belga Royal Antwerpen csapatához ment, ahol Luke Chadwick, Danny Higginbotham és Ronnie Wallwork is játszott. A belgáknál elsősorban középsőhátvédként szerepelt, majd szóhoz jutott az Ír U-21-es csapatban is. 2001. augusztus 15.-én a horvátok elleni mérkőzésen csereként állt be a 84. percben, de balszerencséjére, a hosszabbításban összehozott egy büntetőt, amivel 2-2-re alakult a mérkőzés.

Az Unitedbe való visszatérése után néhányszor nagyon jó teljesítményt nyújtott az első csapatban, például a Lille és a Boavista ellen. A 2002/03-as szezon elején Rio Ferdinand érkezése volt a címlapokon, de John számára ez az év volt az igazi áttörés, mert sikerült beverekednie magát a kezdőbe.

A sérült védőjátékosok miatt a szezon első felében O'Shea került előtérbe Ferguson terveiben, és remek teljesítménnyel hálálta meg a bizalmat. Az United szurkolókat elbűvölték az átlépős cselei, valamint az, hogy szinte minden szerepkörben jól játszott, legyen az védekezés, vagy támadás. A szurkolókban élénken él a 6-2-es idegenbeli győzelmen mutatott cselsorozata, amikor sok Newcastle játékost bolondított meg, illetve a Real elleni meccsen kiosztott köténye Figonak az Old Traffordon. Az év során, ötvenkét mérkőzésen szerepelt, és biztos pontja volt a védelemnek.

Nagyon sokan állítják, hogy ő volt az év legjobb United játékosa, ráadásul őt választották meg az év fiatal játékosának is. A következő szezon nehéz volt számára, mert nem sikerült megismételni a korábbi produkcióját, ráadásul Rio Ferdinand eltiltásával a védelem is megbomlott. Ennek ellenére 32 meccsen kezdett és szerzett két gólt, amiből az egyik a Wolves elleni győztes találat volt. A legutolsó szezonban Gabriel Ivan Heinze érkezésével vetélytársat kapott, ami után leginkább csereként állt be, ugyanakkor sikerült egy sokat emlegetett átemeléses gólt szereznie a Highburyben.